Penelitian ini mengkaji implementasi perubahan batas waktu pelaporan pajak daerah di Kabupaten Bojonegoro dari 30 hari kalender menjadi 15 hari kerja pasca berlakunya UU HKPD dan PP KUPDRD, dengan fokus pada masalah perhitungan tenggat waktu dan dampaknya terhadap kepatuhan wajib pajak. Tujuan penelitian adalah menganalisis adaptasi pemerintah daerah, menilai dampak perubahan, serta mengeksplorasi strategi Bapenda Bojonegoro. Metode kualitatif dengan pendekatan studi kasus dan wawancara mendalam dengan fiskus digunakan, dianalisis melalui lensa teori institusional. Temuan menunjukkan: (1) adaptasi regulatif melalui Perda No. 5/2023 dan integrasi sistem SIMPADU; dan (2) dampak dualistik berupa peningkatan efisiensi digital di satu sisi dan beban administratif UMKM di sisi lain. Penelitian ini berperan dalam pengayaan literatur kebijakan pajak daerah berbasis teori institusional.
Kata Kunci: Pajak Daerah, Tenggat Waktu, Teori Kelembagaan, Bojonegoro.