Indonesia merupakan negara di Asia Tenggara yang memiliki tingkat kepatuhan pajak yang tergolong rendah dimana pada tahun lalu 2019 ratio pajak di Indonesia belum mencapai 15. Adapun upaya peningkatan tax ratio serta pembaruan dalam reformasi sistem perpajakan telah dilakukan namun hal tersebut tidak dapat berjalan sesuai harapan. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis dan memberikan bukti empiris faktor-faktor tentang ada tidaknya pengaruh pada perencanaan pajak dan perilaku kepatuhan wajib pajak badan.Jenis penelitian yang digunakan dalam penelitian ini yaitu explanatory research. Populasi yang digunakan dalam penelitian ini meliputi wajib pajak badan atau perusahaan farmasi yang terdaftar pada Kantor Pelayanan Pajak (KPP) Madya Semarang. Metode pengambilan sampel yang digunakan ialah purposive sampling. Pengujian hipotesis yang digunakan salah satu diantaranya ialah uji sobel yang akan digunakan untuk mengukur pengaruh variabel intervening. Jumlah responden yang terverifikasi dan dapat diolah datanya berjumlah 48 wajib pajak badan.Penelitian ini berhasil membuktikan bahwa kompleksitas pajak berpengaruh positif signifikan terhadap perencanaan pajak, kondisi keuangan berpengaruh positif terhadap perencanaan pajak, kepercayaan otoritas pajak berpengaruh positif terhdap kepatuhan pajak, perencanaan pajak berpengaruh terhadap kepatuhan pajak dan kompleksitas pajak berpengaruh terhadap kepatuhan pajak melalui perencanaan pajak.
Kata kunci : Perencanaan Pajak dan Kepatuhan Wajib Pajak