Penelitian ini dilakukan untuk menganalisis pengaruh pemahaman perpajakan dan penerapan sistem digitalisasi pajak terhadap kepatuhan wajib pajak Usaha Mikro, Kecil, dan Menengah (UMKM), serta untuk mengetahui peran sanksi pajak sebagai variabel moderasi di Kabupaten Trenggalek. Penelitian ini menggunakan pendekatan kuantitatif dengan metode survei. Data dikumpulkan melalui penyebaran kuesioner kepada 92 pelaku UMKM yang telah memiliki Nomor Pokok Wajib Pajak (NPWP) dan pernah menggunakan layanan perpajakan berbasis digital. Penentuan sampel dilakukan dengan Teknik purposive sampling. Teknik analisis data yang digunakan meliputri regresu linear berganda dan Moderated Regression Analysis (MRA) dengan bantuan aplikasi SPSS. Hasil penelitian menunjukkan pemahaman perpajakan dan digitalisasi pajak memiliki pengaruh positif dan signifikan terhadap kepatuhan wajib pajak UMKM. sanksi pajak juga terbukti berpengaruh signifikan terhadap kepatuhan wajib pajak. Namun, hasil pengujian moderasi menunjukkan bahwa sanksi pajak tidak mampu memperkuat maupun memperlemah hubungan antara pemahaman perpajakan dan digitalisasi pajak terhadap kepatuhan wajib pajak UMKM. Penelitian ini diharapkan dapat memberikan kontribusi dalam pengembangan penelitian di bidang perpajakan UMKM serta menjadi bahan pertimbangan bagi pemerintah dalam Menyusun kebijakan perpajakan yang lebih efektif melalui peningkatan pemahaman pajak dan optimalisasi pemanfaatan sistem perpajakan digital.
Kata Kunci : Pemahaman Perpajakan, Digitalisasi Pajak, Sanksi Pajak, Kepatuhan Wajib Pajak UMKM.