Penelitian ini bertujuan untuk menguraikan pelaksanaan program musyawarah kitab kuning sebagai upaya pengembangan keterampilan berpikir kritis santri di Pondok Pesantren Al-Itqon Tlogosari Wetan Semarang, sekaligus mengidentifikasi faktor-faktor yang mendukung dan menghambat jalannya program tersebut. Metode yang digunakan adalah kualitatif dengan pendekatan deskriptif-analitik. Data dikumpulkan melalui teknik observasi, wawancara terstruktur maupun semi terstruktur, serta studi dokumentasi. Hasil penelitian memperlihatkan bahwa perencanaan program musyawarah disusun secara terarah untuk membentuk kemampuan santri dalam memahami isi kitab kuning secara komprehensif, berpikir kritis, menyusun argumen yang logis, serta mengaitkan pembahasan dengan permasalahan aktual keagamaan. Proses pelaksanaan berlangsung secara rutin dengan pembagian kelompok, penentuan peran seperti moderator, pemateri, dan notulis, serta bimbingan dari Ustadz atau santri senior. Keberhasilan program didukung oleh budaya diskusi yang kuat, semangat santri, dan kualitas pembimbing yang mumpuni. Hambatan yang ditemui antara lain keterbatasan alokasi waktu, kesenjangan pemahaman terhadap kitab, serta ketidakmerataan kemampuan analisis di kalangan santri. Secara keseluruhan, program ini memberikan dampak positif dalam membentuk santri yang kritis, rasional, dan mampu memberikan solusi ilmiah terhadap persoalan keagamaan.
Kata Kunci: implementasi, musyawarah, kitab kuning, keterampilan berpikir kritis, Pondok pesantren.