Fenomena toxic relationship atau hubungan tidak sehat di kalangan remaja semakin menjadi perhatian serius, terutama di lingkungan pendidikan. Hubungan yang dilandasi oleh kontrol berlebihan, kecemburuan yang tidak rasional, kekerasan verbal maupun emosional, serta ketergantungan yang tidak sehat menjadi ancaman bagi perkembangan mental, sosial, dan spiritual peserta didik. Penelitian ini bertujuan untuk mengkaji bagaimana pendidikan karakter berbasis pesantren dapat dijadikan sebagai strategi preventif untuk mencegah terjadinya toxic relationship di lingkungan MA Assalam Kradenan Grobogan. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif deskriptif dengan teknik pengumpulan data berupa observasi, wawancara mendalam, dan dokumentasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa pendidikan karakter yang diterapkan di MA Assalam tidak hanya berfokus pada penguatan aspek kognitif, tetapi juga spiritual dan afektif. Nilai-nilai pesantren seperti kedisiplinan, tanggung jawab, kejujuran, kesederhanaan, serta kasih sayang ditanamkan melalui kegiatan harian seperti shalat berjamaah, kajian kitab, pembiasaan akhlak mulia, serta keteladanan dari guru dan pembina asrama. Pembinaan ini secara tidak langsung membentuk cara berpikir dan sikap siswa dalam menjalin relasi sosial, termasuk relasi antar lawan jenis. Pendidikan karakter berbasis pesantren membantu siswa membangun kesadaran diri, mengendalikan emosi, memahami batasan dalam hubungan, serta menumbuhkan rasa saling menghargai dan menghormati. Dengan demikian, pendidikan karakter berbasis pesantren berperan penting sebagai upaya pencegahan dini terhadap munculnya perilaku toxic relationship di kalangan siswa. Strategi ini tidak hanya membangun ketahanan pribadi siswa, tetapi juga menciptakan lingkungan sekolah yang sehat, religius, dan berorientasi pada pembentukan akhlak mulia.

Kata kunci: Pendidikan karakter, pesantren, toxic relationship, remaja, sekolah